甲酸还原性的实验研究及热力学分析
摘要 甲酸由于其结构的特殊性，因而具有一定的还原性，可被强氧化剂高锰酸钾氧化。实验研究表明，在托伦反应及斐林反应实验条件下，甲酸既不能被托伦试剂氧化，产生银镜，也不能被斐林试剂氧化，产生氧化亚铜砖红色沉淀。
关键词 酸；还原性；托伦反应；斐林反应
甲酸与其它有机羧酸相比，其结构的特殊性在于其分子中不存在烃基，是氢原子与羧基直接相连。在现行的大、中专教材及参考书中，几乎无一例外地认为甲酸分子中既有羧基、又有醛基，因而具有醛的性质，可被弱氧化剂氧化，发生银镜反应和斐林反应，并把银镜反应和斐林反应作为甲酸的鉴别反应安排在有机化学的实验教学中。在多年的实验教学中发现，学生在做该实验时从未像在做醛的银镜反应哪样得到光亮的银镜，至多是在反应内容物中出现少量黑色颗粒，便认为甲酸已被托伦试剂氧化。此情况早已引起学者们的注意，不少人对此进行了研究，发表的文章观点不一，多数学者认为通过改变实验条件，如浓度、温度等可使甲酸与托伦试剂反应产生银镜。2009年孙晓朵等在甲酸还原性研究一文中，通过实验研究及对甲酸的结构分析，提出甲酸既不能发生银镜反应，也不能发生斐林反应。笔者通过设立对照实验和空白实验对甲酸的还原性再次进行深入的实验研究，同时对甲酸的标准电极电势和银氨配离子的标准电极电势进行了分析比较，研究过程及结果报告如下。
1实验材料及方法
1.1仪器及试剂
恒温水浴锅、试管、滴管、刻度吸管、水银温度计。
0.3mol·L-1的AgNO3溶液、2mol·L-1的NaOH 溶液、2mol·L-1氨水、10%甲酸溶液、10%乙酸溶液、10%甲醛溶液、斐林试剂A 、B 液、10%甲醛溶液、蒸馏水。
1.2银镜反应实验
取4支洁净试管，编号为1，2，3，4，分别加入0.3mol·L-1的AgNO3溶液3ml ，再滴加2mol·L-1的NaOH 溶液9滴，产生棕色沉淀，再向其中滴加2mol·L-1氨水至沉淀刚好溶解为止。然后向试管1中加入已用NaOH 溶液中和至pH=12的10%甲酸溶液10滴，向试管2中加入已用NaOH 溶液中和至pH=12的10%乙酸溶液10滴，向试管3中加入10%甲醛溶液10滴，向试管4中加入pH=12的NaOH 溶液10滴。
将上述4支试管同时放入50℃~60℃的水浴中加热，观察发生的实验现象，5分钟后，将无银镜生成的试管放入95℃~100℃水浴中维持10min ，观察试管中
甲酸还原性的实验研究及热力学分析
摘要 甲酸由于其结构的特殊性，因而具有一定的还原性，可被强氧化剂高锰酸钾氧化。实验研究表明，在托伦反应及斐林反应实验条件下，甲酸既不能被托伦试剂氧化，产生银镜，也不能被斐林试剂氧化，产生氧化亚铜砖红色沉淀。
关键词 酸；还原性；托伦反应；斐林反应
甲酸与其它有机羧酸相比，其结构的特殊性在于其分子中不存在烃基，是氢原子与羧基直接相连。在现行的大、中专教材及参考书中，几乎无一例外地认为甲酸分子中既有羧基、又有醛基，因而具有醛的性质，可被弱氧化剂氧化，发生银镜反应和斐林反应，并把银镜反应和斐林反应作为甲酸的鉴别反应安排在有机化学的实验教学中。在多年的实验教学中发现，学生在做该实验时从未像在做醛的银镜反应哪样得到光亮的银镜，至多是在反应内容物中出现少量黑色颗粒，便认为甲酸已被托伦试剂氧化。此情况早已引起学者们的注意，不少人对此进行了研究，发表的文章观点不一，多数学者认为通过改变实验条件，如浓度、温度等可使甲酸与托伦试剂反应产生银镜。2009年孙晓朵等在甲酸还原性研究一文中，通过实验研究及对甲酸的结构分析，提出甲酸既不能发生银镜反应，也不能发生斐林反应。笔者通过设立对照实验和空白实验对甲酸的还原性再次进行深入的实验研究，同时对甲酸的标准电极电势和银氨配离子的标准电极电势进行了分析比较，研究过程及结果报告如下。
1实验材料及方法
1.1仪器及试剂
恒温水浴锅、试管、滴管、刻度吸管、水银温度计。
0.3mol·L-1的AgNO3溶液、2mol·L-1的NaOH 溶液、2mol·L-1氨水、10%甲酸溶液、10%乙酸溶液、10%甲醛溶液、斐林试剂A 、B 液、10%甲醛溶液、蒸馏水。
1.2银镜反应实验
取4支洁净试管，编号为1，2，3，4，分别加入0.3mol·L-1的AgNO3溶液3ml ，再滴加2mol·L-1的NaOH 溶液9滴，产生棕色沉淀，再向其中滴加2mol·L-1氨水至沉淀刚好溶解为止。然后向试管1中加入已用NaOH 溶液中和至pH=12的10%甲酸溶液10滴，向试管2中加入已用NaOH 溶液中和至pH=12的10%乙酸溶液10滴，向试管3中加入10%甲醛溶液10滴，向试管4中加入pH=12的NaOH 溶液10滴。
将上述4支试管同时放入50℃~60℃的水浴中加热，观察发生的实验现象，5分钟后，将无银镜生成的试管放入95℃~100℃水浴中维持10min ，观察试管中